美國和古巴達成突破，兩國關係將正常化，下為美聯社和「今日美國報」（USA Today）所整理的兩國關係發展大事記。
●1959年1月1日：斐代爾‧卡斯楚（Fidel Castro）領導武裝叛變推翻獨裁者巴蒂斯塔（Fulgencio Batista），成為古巴領導人，美國很快承認新政府。
●1960年：古巴6月國有化美國擁有的煉油廠，因為煉油廠拒絕處理蘇聯的石油，10月前徵收幾乎其他所有美國公司，10月美國開始對古巴經濟禁運，禁止出口糧食和藥物以外的商品至古巴，時至今日仍未解除。
●1961年1月3日：美國與古巴斷交、關閉使館。
●1961年4月16日：卡斯楚宣布古巴是社會主義國家。
●1961年4月17日：美國中央情報局（CIA）訓練的古巴流亡人士為推翻卡斯楚，發動侵略豬灣（Bay of Pigs）行動失敗。甘迺迪政府未受挫，繼續執行「貓鼬作戰」（Operation Mongoose），目標破壞古巴政府和經濟，包括計劃刺殺卡斯楚。
●1962年2月7日：美國總統甘迺迪（John F. Kennedy）擴大禁運，禁止幾乎所有對古巴出口。
●1962年10月：古巴飛彈危機引發恐慌，美國與蘇聯瀕臨爆發核戰邊緣。美國U-2偵查機空拍到蘇聯在古巴建設的核彈地點。
卡斯楚擔心美國侵略，准許蘇聯在古巴境內部署飛彈。蘇聯承諾撤回這些飛彈，美國則同意撤回在土耳其的飛彈後，危機解除。甘迺迪私下同意不入侵古巴。
●1980年4月：「瑪利爾事件」（Mariel boatlift）中，古巴政府開放海岸，讓任何獲得許可的人離開，約12萬50000古巴人逃往美國，引發美國難民危機。
●1991年12月：蘇聯垮台摧毀古巴經濟。
●1993年：面對經濟混亂，古巴合法化美元、私營企業及服務。
●1994年8月：卡斯楚宣布不會阻止古巴人離開，美古達成協議，美國每年接受2萬名古巴人。
●1996年：古巴空軍擊落2架美國民營機，國會更加厲行對古巴的貿易禁運。
●1997年：柯林頓政府批准美國新聞機構在古巴設分部。
●1998年9月12日：美國逮捕5名古巴間諜，古巴擴大國際行動爭取放人，說他們是為了保護古巴免受以美國為根據地的恐怖攻擊。
●2001年：颶風襲擊古巴海岸，美國40年來首度向古巴出口糧食。
●2002年5月：布希政府指控古巴政府研發生化武器。
●2008年：勞爾‧卡斯楚（Raul Castro）正式成為古巴總統。
●2009年4月：歐巴馬放寬到古巴旅遊限制。
●2009年12月3日：古巴逮捕美國國際開發總署（USAID）承包公司人員葛羅斯（Alan Gross），指控他暗中顛覆國家。
●2011年10月：美國從佛州監獄釋放古巴5諜中的1人。
●2013年12月：歐巴馬和勞爾‧卡斯楚在曼德拉追思會見面、握手，是過去50年美國和古巴領袖第2次握手。
●2014年12月16日：美國和古巴換囚。
●2014年12月17日：葛羅斯重獲自由，抵達美國，古巴5諜的剩餘成員也獲釋，歐巴馬宣布將與古巴關係正常化。
